Perhatikan gambar berikut ini! Nama senyawanya adalah ...

Pembahasan

Setiap turunan benzena akan memiliki penamaan sendiri berdasarkan strukturnya. Berdasarkan jumlah atom H pada rantai benzena yang disubstitusi, turunan benzena dapat dikelompokkan menjadi tiga, yaitu monosubstituen, disubstituen, dan polisubstituen. Benzena monosubstituen terjadi jika salahsatu atom H pada cincin benzena digantikan oleh atom ataugugus yang lain.Benzena disubstituen terjadi jika dua atom H pada cincin benzena diganti dengan 2 buah substituen lain.Benzena polisubstituen terjadi jika terdapat tiga substituen atau lebih pada sebuah cincin benzena. Pada soal terlihat bahwa senyawa dengan struktur di atas memiliki 2 buah gugus yang berbeda terikat pada cincin benzena, maka senyawa tersebut termasuk sebagai senyawa benzena disubstituen.Penamaan benzena disubstituen menggunakan posisi dari kedua gugus tersebut (orto, meta, dan para). Posisi orto ( o ) jika kedua substituen berdekatan, atau posisi substituen berada pada atom nomor 1 dan 2 di cincin benzenanya. Posisi meta ( m ) jika kedua gugus substituen terpisah oleh satu atom C, atau posisi substituen berada pada atom nomor 1 dan 3 di cincin benzenanya. Posisi para ( p ) jika kedua gugus substituen terpisah oleh dua atom C,atau posisi substituen berada pada atom nomor 1 dan 4 di cincin benzenanya. Penamaan benzena disubstituen harus memperhatikan urutan prioritas gugus penggantinya (substituen). Gugus yang memiliki prioritas lebih tinggi bertindak sebagai rantai induk, sedangkan gugus yang·memiliki prioritas lebih rendah bertindak sebagai cabang. Urutan prioritas substituen adalah sebagai berikut. − COOH > − CHO > − CO > − OH > − NH 2 ​ > C = C > C ≡ C > alkil > fenil > − Cl > − Br > − NO 2 ​ Pada struktur gambar senyawa turunan benzena di atas, substituen yang ada pada cincin benzena adalah gugus − NO 2 ​ dan gugus alkil atau − CH 3 ​ . Berdasarkan urutan prioritas substituen, maka gugus alkil atau − CH 3 ​ memiliki prioritas yang lebih tinggi daripada gugus − NO 2 ​ , maka rantai induknya adalah cincin benzena dengan substituen − CH 3 ​ pada atom C nomor 1 yang diberi nama toluena . Gugus − NO 2 ​ yang prioritasnya lebih rendah dibandingkan − CH 3 ​ akan bertindak sebagai cabang. Jika diperhatikan struktur senyawanya, maka dapat terlihat bahwa kedua substituen tersebut berada pada posisi atom C nomor 1 dan nomor 4 pada cincin benzenanya. Gambaran posisi substituen pada cincin benzenanya adalah sebagai berikut. Berdasarkan struktur di atas, karena posisi substituen terletak pada posisi atom C nomor 1 dan 4, maka nama posisi substituen tersebut merupakan posisi para. Penamaan lengkap senyawa di atas disebutkan terlebih dahulu nama posisi substituennya, kemudian nama cabang dan diikuti dengan nama rantai utamanya. Gugus cabang yaitu − NO 2 ​ diberi nama nitro, sedangkan rantai induknya adalah toluena, maka nama lengkap senyawanya adalah p- nitro toluena. Dengan demikian, maka nama senyawa dari struktur di atasadalah p -nitro toluena. Jadi, jawaban yang tepat adalah D.